受刑者ごとに罪を犯した背景や、罪の意識もさまざまです。真に更生を図るためには、自ら犯した罪を認識し、同年齢の青少年が持っている筈の“健やかな情操”を育みながら、社会復帰への道を探っていくことが必要不可欠です。奈良少年刑務所は、そうした健全な心持ちを育て直す場でありながら、出所後の生活を支える職業への訓練の道が豊富に開けていることで有名でした。

懲役刑の執行にあたっては、第一に受刑者自身に自らの責任を自覚させることが不可欠です。奈良少年刑務所では、「一般改善指導」として、社会性涵養教育、暴力回避教育、希望開拓講座など、個人のパーソナリティへ訴える改善指導を行ってきました。
また、更に個別の問題点を改善するため、薬物や交通安全指導、被害者の視点を取り入れた教育などを実施していました。これらは全国の少年刑務所でも同様のプログラムが組まれていますが、奈良少年刑務所では、全国に先駆けて性犯罪再犯防止指導にあたるなど、多様化する青少年の問題に対する受け皿としての役割を大いに果たしていたと言えるでしょう。